Portugalec je njihovo trenutno pripravljenost preveril v prijateljskem obračunu z MLS-ligašem New Yorkom. Američani pa so presenetljivo slavili s 4:2.
Zanimivo je, da je bila ameriška ekipa sestavljena v glavnem iz mlajših igralcev, ki sicer niso v prvem planu. Mourinho pa ne bi bil Mourinho, če ga ob porazu ne bi nekaj zmotilo. Tokrat je bil to način igre, na katerega se je New York zoperstavil favoriziranim Angležem: "Fantje, ki so nocoj igrali, so bili zelo dobri nasprotniki za nas, bili so ostri, hitri, izjemno motivirani in verjetno zelo veseli, ker so igrali proti Chelseaju," je v uvodu povedal strateg Chelseaja, ki ga je presenetila šibkost njegovega moštva, čeprav je že večkrat povedal, da je sploh nima. "Presenečen sem tudi nad tem, da v drugem polčasu nismo bili dovolj dobri, da bi se kosali z nasprotnikom. Njihova motivacija je bila na zelo visoki ravni, mogoče bi bil naš odnos drugačen, če bi igrali proti prvi ekipi New Yorka," je nadaljeval Mourinho, nato pa se še enkrat dotaknil tekmeca: "Za mlade igralce New Yorka je bila to gotovo zelo dobra izkušnja, mogoče so bili na trenutke preveč agresivni za prijateljsko tekmo, vendar je to normalno. Gre za fante, ki se želijo izkazati, želijo uživati in ne bodo pozabili, da so premagali Chelsea."
