Za slovenskega reprezentančnega čuvaja mreže pa v Madridu ni bilo v igri samo napredovanje, temveč še nekaj veliko večjega.
Fantastične predstave v prejšnji sezoni, v kateri je blestel pri Benfici, so Janu Oblaku poleti prinesle sanjski prestop. V svoje vrste ga je zvabil rdeče-beli velikan iz Madrida, aktualni španski prvak in evropski podprvak, ki je za 22-letnega vratarja odštel rekordnih 16 milijonov evrov, s čimer je Slovenec postal celo najdražji vratar v španskem prvenstvu vseh časov.
A za Škofjeločana se prva sezona v novem klubu ni začela spodbudno. Med pripravljalnim obdobjem se je poškodoval, zato je položaj prvega vratarja prevzel Miguel Angel Moya in 30-letni Španec je svojo priložnost odlično izkoristil. Z nekaterimi fantastičnimi predstavami je popolnoma prepričal Diega Simeoneja, ki je Moyi tudi po Oblakovi vrnitvi zaupal položaj med vratnicama. Mlademu slovenskemu čuvaju mreže tako ni preostalo drugega, kot da je potrpežljivo čakal na svojo priložnost.
Prvo je dočakal 16. septembra, ko se je Atletico odpravil na zmeraj težko gostovanje v Pirej. Ker je bil Moya poškodovan, je dobil priložnost na tekmi z Olympiakosom in, roko na srce, ni je izkoristil. Odigral je slabo in s svojo predstavo ni uspel prepričati Simeoneja, da je številka 1 pri rdeče-belih. Kljub vsemu se je Jan zavedal, da bo nova priložnost prej ali slej prišla.
In je res. Argentinski strateg se je odločil, da Oblaku priložnost ponudi v španskem pokalu. Najprej je branil proti nižjeligašu L'Hospitaliteju, nato pa je prišla prva zares prava preizkušnja in čisto prava priložnost za nekdanjega vratarja Olimpije. Dvoboj z Real Madridom, boj z najboljšim nogometašem na svetu Cristianom Ronaldom, Garethom Balom, Karimom Benzemajem, Jamesom Rodriguezom in ostalimi superzvezdniki belega baleta.
Tekmi z Realom sta za Oblaka predstavljali prelomnico, priložnost, da vsem nejevernim Tomažem dokaže, da kljub temu, da ni prvi vratar Atletica, spada med najboljše mlade vratarje na svetu. Da zapre usta vsem kritikom, tudi tistim onstran luže, ki so ga označili za največje razočaranje rdeče-belih, da znova opozori nase in si dokončno pribori zaupanje Simeoneja, četudi (za zdaj) le za pokalne tekme. In da je lahko storil vse to, je potreboval tudi pomoč soigralcev. Potreboval je svojo dobro igro in dobro igro ostalih nogometašev Atletica. Potreboval pa je tudi dober rezultat. Odmevno zmago in napredovanje svojega kluba.
In vse to je dobil. Na prvem obračunu je Atletico ob zelo dobri predstavi Oblaka slavil z 2:0 in si priigral odlično izhodišče pred povratnim obračunom na Santiago Bernabeuu, na stadionu Real Madrida pa je bilo po dobrih 50 sekundah praktično vsega konec. Bučni aplavzi, ki so jih domači navijači namenili v prvi vrsti Cristianu Ronaldu ob osvojitvi zlate žoge, ob njem pa še vsem ostalim dobitnikom ponedeljkovih nagrad Fife – Toniju Kroosu, Jamesu Rodriguezu in Sergiu Ramosu –, se še niso umirili, že je nasmehe na obrazih Realovih privržencev zamenjala groza.
Nogometaši Atletica so namreč izpeljali bliskovit napad, Antoine Griezmann je podal do Fernanda Torresa, ki je zabil prvi gol po vrnitvi v domače gnezdo. Zadetek rdeče-belih pa je nekako že pomenil, da se bo v četrtfinalu španskega pokala z Barcelono meril Atletico, in ne Real. Izrazna mimika trenerja Carla Ancelottija, Ronalda, Bala in drugih nogometašev galaktikov je dala slutiti, da je bilo že po minuti igre tudi galaktikom bolj ali manj jasno, da bodo izpadli.
Vseeno pa se nogometaši Reala niso predajali. V 20. minuti so prišli do izenačenja. Po podaji Tonija Kroosa iz prostega strela je bil najvišji v kazenskem prostoru Atletica Ramos, ki je okroglo usnje poslal v mrežo. Zadetek belega baleta gre precej na dušo Oblaka, ki je ob predložku stekel iz svojega gola, se zaletel s soigralcem Diegom Godinom in obležal na tleh, tako da je moral Ramos žogo z glavo samo usmeriti proti praznim vratom.
A če bi tako velika napaka marsikaterega mladega vratarja popolnoma vrgla iz tira, je bila pri Oblaku slika povsem drugačna. Slovenski čuvaj mreže je vnovič dokazal, da ima jeklene živce in da ga nič ne vrže iz tira. Po napaki se je pobral in zelo zanesljivo nadaljeval tekmo. Po izenačenju je Real uprizoril pravo obleganje proti vratom Atletica, toda Oblak se ni pustil premagati. Z odločnimi posredovanji je svojo ekipo na odmor popeljal z rezultatom 1:1.
Če so takrat nekateri najbolj optimistični navijači Reala še verjeli, da obstaja možnost za popoln preobrat, pa je njihov optimizem izginil takoj na začetku drugega polčasa. Nogometaši Atletica so izvedli še en blitzkrieg, znova sta bila v glavni vlogi Griezmann ter Torres in El Niño – deček – se je še drugič na tekmi vpisal med strelce.
Za potrditev napredovanja Atletica. Veselja rdeče-belih ni mogel skaziti niti izenačujoč zadetek Cristiana Ronalda, pri katerem je bil Oblak brez moči, s skupnim izidom 4:2 so si namreč priigrali četrtfinalni dvoboj z Barcelono in dokazali, da jih gre tudi letos jemati zelo resno.
To je dokazal tudi Oblak, ki je razen pri prvem izenačujočem zadetku znova pokazal veliko mero mirnosti in odločnosti, ki je pri vratarjih izjemnega pomena. S svojo predstavo si je kljub majhnemu madežu brez dvoma zagotovil mesto med vratnicama vse do finala španskega pokala, obenem pa je Simeoneju dokazal, da ga lahko brez težav uporabi na katerikoli tekmi.
