Jan Oblak ima za seboj sanjsko sezono, v kateri se je dokazal kot eden najboljših vratarjev na svetu. Z Benfico je osvojil kar tri lovorike, poražen je bil le v finalu lige Europa. Za prikazano od decembra dalje, ko je med vratnicama zamenjal Brazilca Arturja, je zdaj prejel novo nagrado, na Portugalskem so ga izbrali za najboljšega vratarja v sezoni 2013/14! Njegov trener Jorge Jesus je bil izbran za trenerja sezone, soigralec Enzo Perez pa za najboljšega nogometaša.
Na Portugalskem se sicer še naprej glasno govori, da je le vprašanje časa, kdaj se bo nekdanji član Olimpije poslovil od Lizbone. V prihodnje bo igral v Španiji, skoraj zagotovo bo podpisal za Atletico. Vprašanje je le, koliko bo aktualni španski prvak odštel zanj. Prav odškodnina je v tem trenutku glavna tema pogovorov med Benfico in Atleticom, če slednji ne bo dosegel znižanja odkupne klavzule, bo za Oblaka plačal 20 milijonov evrov. Oblak bo tako postal eden najdražje plačanih vratarjev vseh časov.
