Kot igralec je nastopal za Liverpool, Portsmouth in Aldershot, poleg Chelseaja pa je med drugim treniral tudi Fulham in Portsmouth, medtem ko je bila zadnja trenerska postaja bogati Zaliv.
Največji pečat je pustil v Chelseaju, trener londonskega kluba je bil med letoma 1988 in 1991, najlepše trenutke pa je preživljal v sezoni 1989/90, ko je ekipo popeljal do petega mesta v ligi, kar je bila najvišja uvrstitev po letu 1970. Še dandanes je bil pogost gost Stamford Bridgea, kjer ga je bilo moč opaziti tudi v družbi Romana Abramoviča.
