Izraelec, ki je bil za trenerja Chelseaja imenovan tudi zaradi prijateljevanja z Romanom Abramovičem, je v letu 2008 Londončane popeljal do poraza v finalu ligaškega pokala, do poraza v finalu lige prvakov in do drugega mesta v državnem prvenstvu. Torej lahko zapišemo: tako blizu, a vseeno tako daleč stran.
Ena od treh Grantovih nočnih mor je bila povezana s Tottenhamom, s katerim se bo Chelsea danes ob 17. uri udaril za končno zmago v ligaškem pokalu. Tistega leta je na novo zgrajeni Wembley gostil svoj prvi finale. 87.660 ljudi je napolnilo britanski hram nogometa, londonska rivala Chelsea in Tottenham sta se udarila za slavje v 48. izvedbi ligaškega pokala. Chelsea je bil favorit, Tottenham je po tihem upal na svojo prvo lovoriko po devetih letih. A dolgo ni kazalo dobro; Didier Drogba, eden redkih, ki bi lahko bili na delu tudi tokrat, je Chelsea popeljal v vodstvo, ki je trajalo do 70. minute. Potem je Tottenham izenačil, v četrti minuti podaljška pa je "stekleni" Jonathan Woodgate izkoristil šokantno posredovanje češkega vratarja Petra Čecha in svojemu klubu priigral odmevno zmago – ki je bila, roko na srce, zaslužena.
Pa še tole: ko sta se kluba nazadnje pomerila med seboj, so gledalci videli kar osem golov! Chelsea je povedel, a na koncu vseeno izgubil s 3:5. Harry Kane je zabil dva gola in za enega podal, jutri pa bo na Wembleyju, kjer se je rodilo že toliko legend, vnovič poskušal potrditi, da je vzhajajoči zvezdnik evropskega nogometa.