Beilein je mesto glavnega trenerja prevzel 13. maja 2019 po 12 letih vodenja ekipe z Univerze Michigan v ligi NCAA, ki jo je v letih 2013 in 2018 popeljal tudi na zaključni turnir četverice.
V letošnji sezoni je Cleveland, ki je še vedno v obdobju popolne prenove po odhodu LeBrona Jamesa poleti 2018, na 54 tekmah slavil le 14-krat in zaseda zadnje mesto vzhodne konference.
Cavaliers so enkrat v svoji 50-letni zgodovini osvojili naslov prvaka v najmočnejši košarkarski ligi na svetu, in sicer leta 2016, ko so v finalu na krilih Jamesa in Kyrieja Irvinga premagali moštvo Golden State Warriors.
